대학 신입생인 루이스는 여자친구 베나와 대륙 횡단 여행을 계획한다. 그러나 갓 출소한 루이스의 말썽꾼 형 풀러가 동참하면서 여행은 시작부터 삐걱거린다. 풀러는 고속도로 운전자들의 통신 시스템인 CB라디오를 이용, 러스티 네일이라는 이름의 트럭 운전사를 골탕먹이자고 일행을 부추긴다. 결국 이들은 캔디 케인이라는 이름의 여성으로 가장해 러스티 네일을 길가의 모텔로 유혹하기에 이른다. 그러나 이런 몹쓸 장난의 끝에는 폭발적인 분노가 기다리고 있는 법. 얼굴도 모르는 이 트럭 운전사에게 쫓기게 된 세 사람, 무심한 장난 한번에 목숨까지 내놓게 생겼다.

1953년 LA 최대의 범죄 조직 미키 코헨에 대한 경찰의 대규모 제거작업이 시작된다. 그리고 뒤를 이어 발생한 도심의 한 카페에서 일어난 살인 사건. 희생자 중엔 퇴직 형사 스탠스가 끼어있다. 경찰은 이 사건을 단순 강도사건으로 보고 3명의 흑인 용의자를 체포하는데 성공한다. 사건 해결에 공헌한 신참형사 에드는 포상까지 받는다. 그러나 스탠스의 파트너였던 버드는 카페 살인 사건이 예사롭지 않음을 감지하고 단독 수사에 들어간다. 현장에서 발견된 희생자 수전의 신원을 파악하던 버드는 스탠스와 함께 순찰을 나갔던 크리스마스날 밤에 우연히 마주쳤던 여자가 수전임을 기억해내고, 당시에 함께 있던 버즈 믹스와 린을 추적한다.

1970년대 미국의 일부 작가들은 프렌치 누아르의 피를 물려받았으면서도 일말의 낭만성조차 부정하며 건조한 삶으로 뛰어들었다. 보스턴 지하세계의 지옥도를 그린 이 영화는 현실을 두고 거짓말을 하지 않는다. 세 아이와 부인을 둔 코일은 쉰을 갓 넘긴 중년 남자다. 그는 총 밀반입자와 은행 강도단 사이에 위치한다. 애송이 밀반입자는 돈을 위해 얼치기 은행털이들과 따로 거래하고, 범죄 기록에서 풀려나려는 코일은 경찰과 거래하는 과정에서 총 밀반입자를 넘긴다. 코일이 들르는 술집의 딜런은 친구처럼 굴지만 경찰의 끄나풀이자 킬러다. 코일이 조직의 윗선까지 건드리려 하자, 조직은 딜런과 접촉해 처리를 요청한다. 은행 강도로 인해 긴장감으로 시작하나 총격장면은 한번밖에 안 나오는 영화다. 제목에는 친구라는 단어가 붙어 있으나 기실 친구는 눈을 씻고 봐도 찾지 못할 영화다. 경찰은 딜런에게 “우리는 오랫동안 친구로 지냈습니다. 그런데 나는 친구에게 그가 할 수 없는 것을 부탁하지 않습니다. 나는 그가 하지 못하리란 걸 알기 때문입니다”라고 말한다. 에디 주변의 모든 남자들이 그렇듯, 그들 또한 친구가 아니었던 거다. 역설적인 제목인 거다. 조직은 의리의 서클이 아닌, 돈을 주고받는 직업적 동료의 집합에 불과한 거다. 70년대 미국영화는 동부의 도시를 사랑했다. 도시와 서부는 공히 황량하지만, 따뜻하고 정의로운 서부의 세계는 싸늘하고 추악한 동부 앞에서 사라지고 만다. 배신에 익숙하고 인생에 지친 남자의 역할에 로버트 미첨만 한 배우는 없다(은 얼마나 부당한 배역인가). 에서 에 이르는 수많은 영화에서 그가 슬픈 표정을 짓는 이유를 깨달았을 때, 나는 존 웨인보다 미첨을 더 사랑하게 됐다.

해리(Harry: 아트 카니 분)는 부인과 함께 평생을 살던 자신의 조그만 아파트가 주차장 공사 때문에 철거되자 자신의 고양이 톤토를 데리고 로스앤젤레스를 향해 길고 긴 여정에 오른다. 여행 중 그는 마음이 맞는 젊은 여인(Ginger: 멜라니 마이 론 분)을 만나기도 하고, 오랫동안 만나지 못했던 장성한 자녀들(Burt: 필 번즈 분 / Shirley: 엘렌 버스틴 분 / Eddie: 래리 해그먼 분)을 방문하기도 한다. 그러나 자식들은 아버지에게 실망만을 안겨주고 옛 애인(Jessie: 제랄딘 피츠제랄 드 분)마저 망령이 들었다는 것을 알게 된다. 여러 가지 우여곡절을 겪은 끝에 LA에 도착할 즈음 해리는 여행 중에 있었던 사건들 때문에 우울해지지만, 결국 우리가 맞는 하루하루는 끝이 아니라 시작이라는 것을 깨닫는다.

닉(알레산드로 니볼라 분)은 우연히 고등학교 때 친구(조쉬 브로린 분)를 만나 아는 사람의 저택에서 일을 도와주고 있다는 얘기를 듣게 된다. 그리고 닉을 저택으로 초대, 집의 내부를 하나하나 자세히 보여준다. 닉은 마침 빚으로 인해 고민하던 중, 화려한 저택의 모습과 귀중품들을 보고 애인애인(리즈 위더스푼 분)과 함께 그 집을 털기로 맘을 먹는다. 집이 털려도 친구가 신고를 못하도록 하나하나 계획을 세워간다. 첫 번째는 애인으로 하여금 친구를 유혹하게 한 후 그 친구를 '강간죄'라는 명목으로 묶어두게 하려는데. 사건 발단 시점인 4개월 전으로 거슬러 올라간다. 어느 날, 닉은 아버지의 사망 소식을 듣는다. 장례식 소식에 급히 차를 몰던 닉, 서둘러 움직이던 중 그만 고양이를 치고 만다. 불길함에 휩싸인 채 피를 흘리는 고양이를 안고 동물병원으로 향한 닉! 묘한 매력의 간호사에게 첫눈에 반하고 그 둘은 같이 아버지의 장례식으로 간다. 그러나 거대한 유산을 바란 그에게 돌아온 것은 엄청난 빚더미 뿐, 고민에 쌓인 닉에게 친구의 유혹의 손길에 다가온다. 마약을 배달만 해주면 수금된 돈의 1/3을 주겠다는 바로 그것, 곧바로 일을 시작한 닉, 그러나 설상가상으로 또 다른 불행이 닥쳐오는데...

LA 시경 소속 여경관 로티(Lottie Mason: 테레사 러셀 분)는 밤거리의 치한들을 체포하기 위해 위장근무를 하고 있다. 당찬 성격의 그녀는 결혼에 실패한 경력이 있다. 루나라는 이름의 암흑가의 거물을 잡기 위한 검경 합동수사에 참여하게 된 로티는 수사를 총지휘하는 지방검사보 스탠(Stan: 제프 파헤이 분)과 친해지게 되는데, 그러면서도 스탠에게 쉽게 마음을 주지 않는 이유는 역시 세상을 보는 로티의 회의적인 시각과 그녀의 복잡한 내면의 목소리의 알 수 없는 방해 때문이다. 한편 스탠은 로티를 지나치게 괴롭히는 수사반장 모건(Lt. Joe Morgan: 죠지 던자 분)을 혐오하여 그와 종종 충돌하게 된다. 루나를 상대로 한 법정 싸움에 검찰 측 증인으로 나가게 되어있어 가택 보호를 받던 두 범죄자 중 한 명인 페론(Tony Peron: 숀 엘리어트 분)이 보호망을 빠져나가 마약거래를 하여 90만 달러를 챙긴 뒤 잠적하자, 증인 한 명만으론 루나에게 이기 수 없다는 것을 안 스탠 또다른 증인을 체포하기 로티가 마약범을 상대하는 위험한 잠복 근무를 나가게 되는데 이때 경찰과 로티의 통신에 문제가 생겨 위험에 빠지나 무사히 위기를 극복하고 범인을 소탕하는데...