착하기로 소문난 내가 성질 죽이기 치료를 받아야 한다니! 평소 순딩이로 소문난 데이브 버즈닉은 사실 성질을 죽일 필요가 전혀 없는 남자. 어느날 출장 때문에 비행기를 탔다가 성질 나쁜 말썽꾼이라는 오해를 사는 바람에 법원에서 그에게 분노를 억누르는 '성질 죽이기' 치료를 받으라는 판결을 내린다. 할 수 없이 버디 라이델 박사가 운영하는 성질 죽이기 프로그램에 참여하긴 했지만, 박사를 비롯해서 같이 모인 사람들이 어딘가 수상하다. 성질 죽이기 전에 홧병나서 죽겠다! 하루 빨리 치료에서 벗어나고픈 데이브와는 24시간 밀착치료를 주장하며 아예 그의 집에 눌러앉은 버디 박사는 도저히 이해할 수 없는 성질 죽이기 치료로 부처님 같던 데이브를 오히려 참을 수 없이 열받는 상태로 몰아간다. 문제는 화를 낼 때마다 이 지옥같은 치료기간이 늘어난다는 점. 버디 박사에게 애인마저 빼앗길 처지가 된 데이브와 전직이 의심스러운 심리치료사 버디 박사는 서로가 모르게 극약처방을 준비하는데...

40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………..

아내는 도망가고, 어디론가 떠나는 다른 사람들과 달리 마땅히 갈 곳 없는 외로운 남자 도지. 3년 만에 옆집에 사는 ‘페니’와 인사를 나누고, 그 동안 그녀에게 잘못 배달되었던 우편물을 건네 받는다. 그러던 어느 날, 폭동이 일어나 급하게 집을 빠져 나오게 된 도지는 문득 잘못 배달된 우편물 속 ‘첫사랑의 편지’가 떠올라 그녀를 찾기로 결심한다. 게으름 때문에 비행기를 놓쳐 가족을 볼 수 있는 마지막 기회를 날려버린 페니는 도지를 도와주면 가족을 만날 수 있게 해준다는 그의 제안을 받아들이고 두 사람은 함께 여행길에 오르는데…

불경기에 시작한 베이커리 사업은 망하고, 비호감 룸메이트는 매일 속만 썩이고… 나쁜 남자에게 빠져 시간을 낭비하는 애니! 어느 날, 베프인 릴리안이 결혼선언을 하지만 절친이라는 이유로 결혼식 들러리까지 서야만 하는데.. 취향도 코드도 맞지 않는 다른 들러리들과의 결혼 준비는 쉽지 않고, 기쁘게 축하해줘야 할 베프의 결혼식이 생각만큼 달달하지만은 않다! 돈만 많은 무개념 미녀 헬렌 섹시한 유부녀 리타. 딱 봐도 호박씨 백단 베카. 위풍당당 염치 없는 메건. 들러리들때문에 골치 아픈 신부 릴리안. 시작부터 삐걱대는 결혼식 준비는 점점 꼬이고 애니와 들러리들은 점점 난관 속으로 빠지게 되는데.. 그래 !! 쿨하지 못해 미.안.하.다!??