테러리스트 사이먼(제레미 아이언스)은 뉴욕 곳곳에 폭탄을 설치해 놓고 맥클레인(브루스 윌리스) 형사에게 복수를 시작한다. 사이먼은 맥클레인이 1편에서 죽인 테러리스트의 형. 초등학교에 설치된 폭발물을 찾기 위해 온 뉴욕의 경찰들이 동원되는 동안 사이먼은 연방 은행의 금괴를 털어 유유히 사라진다. 사이먼의 계획을 눈치 챈 맥클레인은 도주 중인 사이먼의 배에 타지만 오히려 폭발물이 잔뜩 실린 배에 갇히게 된다. 구사일생으로 탈출한 사이먼은 진짜 금을 숨겨놓은 사이먼의 아지트를 찾아내고, 맥클레인과 사이먼의 마지막 혈전이 벌어지는데...

하워드 스턴은 어린 시절부터 독특한 성격과 외모 탓에 친구들과는 잘 어울리지 못하는 외톨이였다. 이런 그에게 우일한 친구이자 즐거움은 라디오 뿐이다. 엔지니어인 아버지를 따라 방송국에 자주 드나들었던 하워드는 자연스럽게 라디오와 친숙해지고, 장차 디스크 자키로서의 꿈을 키운다. 성인이 된 하워드는 방송국에 취직해 디스크 자키로서 천부적인 재능을 인정받고, 사랑하는 여인 앨리슨을 만나 결혼도 하는 등 남들과 별다른 차이 없는 평범한 생활인이 된다. 그러나 하워드는 흑인 DJ 로빈과 팀을 이루어 지금까지 어느 방송국에서도 시도하지 않았던 쇼킹하고 기발한 소재들로 방송을 진행하기로 작정한다. 그리고 마침내는 개인의 사생활을 은밀한 부분까지 공개적으로 이야기하고, 자신의 프로에 전라의 매춘부를 출연시키는 등 여과되지 않은 외설적인 내용을 그대로 방송하며 전 미국을 발칵 뒤집어 놓는다. 센세이션을 일으키는 방송 진행을 만류하는 상사들의 강압에도 불구하고 하워드의 거침없는 기행은 계속되는데.

죽을지도 모른다는 불안감을 가지고 사는 연극연출가 케이든. 교외에서 지역 극장을 운영하는 그의 삶은 황량해 보인다. 화가인 아내 아델은 자신의 경력을 쌓고자 어린 딸 올리브를 데리고 그를 떠나버린다. 묘하게 솔직해서 마음이 끌리는 극장직원 헤이즐과의 새로운 관계는 제대로 시작하기도 전에 끝나고 만다. 그러던 어느 날, 인생의 무상함에 괴로워하던 그에게 거대한 연극무대를 올릴 일생의 기회가 찾아온다. 그는 뉴욕의 창고에서 실물 크기의 도시를 만들어 잔인하리만큼 정직하고, 진실된 인생을 그려볼 계획을 세운다. 하지만 연극 속의 삶과 케이든의 실제 삶의 경계가 뒤엉키며 그가 맺은 모든 관계들은 한계에 다다르게 되는데….

앤디는 스포츠 기자를 그만 두고, 평화롭고 조용한 시골에 가서 소설을 쓰기로 한다. 그러나 시골 생활을 생각처럼 쉽지만은 않은데...

사랑이 이루어지는 도시, 뉴욕 맨하탄. 매니저 승진을 꿈꾸는 호텔 직원 마리사(제니퍼 로페즈)는 우연히 생긴 오해로 유력한 상원의원 후보이자 뉴욕 최고의 인기남인 크리스토퍼 마샬(랄프 파인즈)의 데이트 신청을 받게 된다. 한순간이지만 마치 다른 세상에 온 것 같은 달콤한 경험을 하게 된 마리사. 하지만 12시가 되기 전에 집으로 돌아가야 하는 신데렐라처럼, 마샬과의 만남이 계속될수록 난처한 입장에 처하게 된다. 마샬은 마침내 자신을 사로잡은 신비한 여인 마리사를 상류층의 댄스파티에 초청하고, 주변의 응원 속에 파티장에 도착한 마리사는 나름대로 단호한 태도를 보이지만, 어렵기만 한 그녀가 선택해야만 하는 상황은 계속 이어진다. 진실을 털어 놓으면 사랑을 잃게 될까 봐 두려운 마리사. 매니저로 승진할 절호의 찬스만큼이나 절실한 마샬과의 사랑... 어느것 하나 놓칠 수 없는 갈등 앞에 흔들리는데...

닐 페이지(스티브 마틴 분)는 성공적인 광고회사 사장으로, 세련미와 품위를 갖춘 인물이다. 추수감사절 연휴를 가족과 함께 지내고자 공항에 나가는 순간부터 웃지못할 소동이 벌어진다. 눈때문에 다른 곳에 착륙해버린 비행기, 옆 좌석에 앉았던 그리피스(존 캔디 분)와 너저분한 모텔에서 밤을 지낸다. 세일즈맨인 그리피스의 무분별한 행동으로 어려움을 겪는 닐은 불운하게도 밤새 도둑을 맞아 알거지가 된다. 이제, 닐의 집으로 가기위한 수난의 여행이 시작된 것이다.

슬로컴 가의 둘째 아들 이그비(키어란 컬킨)는 집안의 골치덩어리이다. 정신 분열증으로 요양원에 있는 아버지(빌 풀만) 자기 자신밖에 모르고 진정제 중독인 어머니(수잔 서랜든)어려서부터 찬바람만 부는 사이인 수재 형(라이언 필립) 어찌보면 부족할것 없는 생활이지만 이그비는 늘 여기에서 있다가는 정신적으로 압사 당해 죽을 것 같다는 압박을 느끼며 집과 학교에서 벗어날 생각만 꿈꾼다. 형, 올리(라이언 필립)는 컬럼비아 대에 입학한 수재인데 비해 이그비는 툭하면 부모님 호출은 기본이고 학교에서는 골치를 앓는 말썽꾼이라서 자존심 강하고 강압적인 어머니(수잔 서랜든)는 이그비를 학교에 넣어 버리지만 그걸로 탈출 의지를 막기엔 역부족이었다. 매사에 신중한 이그비의 성격은 세련된 엄마나 올리와 다른 유전자를 지닌 것처럼 보인다. 이그비는 엄마를 ‘미미’ 형을 ‘네오 파시즘’’젊은 공화당원’이라며 반 조롱식으로 비난하며 기회만 되면 집을 탈출할 궁리만 한다.