보석 전문 사기꾼인 미모의 매들린은 보석상 듀발과 의사 포케의 부인을 사칭하여 두 사람을 감쪽같이 속이고는 220만 프랑에 달하는 진주 목걸이를 훔쳐 달아난다. 한편, 미국인 정비사 톰은 스페인으로 휴가를 가는 길이다. 그런데 차를 세우고 사진을 찍던 톰을 매들린의 차가 거의 덮칠 뻔한 뒤 쏜살같이 사라진다. 고약하게 시작된 톰과 매들린의 인연은 진주 목걸이 때문에 계속 이어진다. 무성영화의 걸작 (1927)을 만든 프랭크 보제지의 유성영화로, 마를렌 디트리히와 게리 쿠퍼가 주연한 범죄 코미디. 프랭크 보제지와 에른스트 루비치가 함께 제작하였다. (2017년 영화의 전당)

재산을 노리고 구혼을 한 비행사인 킹 웨슬리와 결혼하고자 하는 엘리를 아버지 알렉산더가 반대하고 요트에 가둬 두자 엘리는 헤엄을 쳐 해안으로 도망쳐나와 뉴욕으로 가는 그레이하운드 버스에 오른다. 그 버스에는 근무 중에 술을 마셔 해고당한 신문 기자 피터가 맨 뒷 좌석에 자리잡고 있는데, 엘리는 피터와 맨 뒤의 좌석에 나란히 앉게 된다. 여행 도중 엘리가 소지품이 든 가방을 잃어버렸음에도 신고하기를 거부하자 피터는 엘리의 신분에 대해 의심을 하게 된다. 그레이하운드로 계속되는 여행 다음날 둘은 잠시 쉰 휴게실에서 느긋하게 아침 식사를 하다가 엘리와 피터는 버스를 놓치게 되고, 피터는 엘리의 신분을 알게 된다. 엘리는 피터에게 뉴욕에 도착하도록 도와주면 자신에 대한 특종 기사를 쓰게 해 주겠다며 거래를 제안하지만 부잣집 딸이나 부를 탐내 결혼하려는 킹 웨슬리 같은 사람한테 전혀 관심이 없다면서 퉁명스럽게 이 제안을 거절한다.하지만 북쪽 으로 향하는 여행에서 몇 가지 우연찮은 사고가 일어나게 되고 피터와 엘리는 여러 곤경에 같이 빠지게 되는데...

시카모어 가족은 사업가였지만 인생을 즐기는 것에 역점을 두기 시작 한 반더호프 할아버지에 의해 이끌어지는 별난 가족이다. 시카모어 가족 일원은 누구나 자신들이 하고 싶은 것을 하며 산다. 할아버지의 딸인 페니 시카모어는 우연히 집으로 타자기가 배달된 것을 계기로 소설가가 되는가 하면 페니의 남편은 지하실에서 폭죽을 만드는 것에 열을 올리고, 또 그 두 부부의 딸인 에씨는 발레 지도 선생의 평가와는 달리 자신이 최고의 발레리나라고 꿈꾸는가 하면, 에씨의 남편 에드는 일보다는 실로폰을 연주하거나 에씨가 만든 사탕을 하나하나 포장지에 싸서 파는 것으로 시간을 보낸다. 시카모어 가족에서 정상적인 단 한 사람 앨리스 시카모어는 부유한 토니 커비와 사랑에 빠지는데, 고루하고 거만한 커비 일가가 시카모어 가족의 집에 저녁 식사를 하러 오면서 재앙 같은 사건이 벌어진다.

버몬트 주의 작은 마을에서 축하 카드에 시를 쓰는 일을 하는 롱펠로우 디즈(Longfellow Deeds: 게리 쿠퍼 분)가 얼굴 한 번 본 적 없는 삼촌에게서 막대한 유산 을 물려받고 하룻밤 사이에 벼락부자가 된다. 마을 사람들의 환송을 받으며 뉴욕으로 향하는 디즈, 작은 마을의 시인이자 마을 악단의 튜바 연주가였던 그는 이제 뉴욕에 있는 으리으리한 맨션에서 삼촌의 사업을 돌보게 됐다. 하지만 정작 그가 할 일은 변호사들에게 사업을 맡기고 얼굴 마담만 하면 되는 것. 한편, 냉소적인 신문사 편집장인 맥 웨이드(Editor Mac Wade: 죠지 밴그로프트 분)는 디즈의 순진하고 정직한 이미지에 의심을 품고 베이브 베넷(Babe Bennett: 진 아서 분)이라는 현실적인 여기자를 보내 디즈에 대해 몰래 취재하도록 한다. 한 달간의 유급 휴가를 걸고 디즈에게 접근하는 베이브. 디즈의 집 앞에서 기절한 척한 후 자신을 실업자라고 속여 디즈의 동정과 관심을 산다. 마음 여린 디즈는 아무 것도 모른 채 그녀를 극진히 돌봐주고 다음 날 아침 베이브가 일하는 신문의 1면에 '신데렐라 맨'이라는 제목 아래 디즈를 장난거리로 만든 기사가 실린다. 낯선 환경에, 이런 사건까지 생기자 디즈는 더더욱 베이브에게 의존하고 디즈와 베이브는 뉴욕의 구석구석을 돌아다니며 함께 시간을 보내며 점점 가까워진다. 그러다 디즈는 베이브에게 청혼을 하게 되고 양심의 가책을 느끼는 베이브는 디즈를 떠나려 한다. 그런 와중에 디즈는 베이브의 실체를 알게 되면서 실망한 그는 상속받은 돈을 가난한 이들에게 나눠주려고 한다. 하지만 디즈의 변호사들과 삼촌의 유산을 노리는 친척이 디즈의 유산을 가로채려고 서로 협심해 디즈를 정신병자로 취급하는 사건이 생긴다. 디즈의 정신 상태에 대한 재판이 있는 날. 사람들에게 실망한 디즈는 모든 권리 행사를 포기하고 침묵을 지키고 베이브는 디즈에게 정당하게 싸울 것을 호소하는데....