우정과 성에 관한 로맨틱한 코미디 졸업을 앞둔 여고생 신디. 나름대로 범생이 아니라고 생각하는데, 나름대로 섹시하다고 생각하는데 그 어떤 남학생들도 접근하지 않는다. 이제 마지막 기회가 남았다. 신디는 졸업식 파티에서 드디어 처녀성을 잃기 위해 남자들에게 들이대기 시작하는데……. 과연 성공할 수 있을까?

호화로운 펜트하우스와 화려한 파티, 최상류층의 고급스러운 일상이 펼쳐지는 L.A. 베버리힐스. 귀여운 외모와 뛰어난 매너, 남다른 스타일을 갖춘 ‘니키’(애쉬튼 커쳐)는 수많은 여자들이 순식간에 빠져드는 타고난 매력의 소유자. 섹시한 미소로 파티를 누비며 새로운 파트너를 물색하던 ‘니키’는 지성과 미모, 재력을 겸비한 변호사 ‘사만다’(앤 헤이시)를 만나고, 자신에게 흠뻑 빠진 그녀의 펜트하우스에서 럭셔리하고 안락한 생활을 시작한다. 꽃과 손수 준비한 디너, 황홀한 테크닉을 동원해 ‘사만다’를 감동시키고, 한편으론 다른 여인들과 자유로운 연애를 즐기던 어느 날. 매력적인 웨이트리스 ‘헤더’(마가리타 레비에바)가 니키에게 포착된다. 자신의 달콤한 유혹에도 넘어오지 않는 그녀에게 니키는 서서히 끌리고, 작업은 하되 사랑은 하지 않겠다는 그 만의 법칙이 흔들리기 시작하는데…