숨막힐 듯한 열기를 뿜어내는 국제도시 마이애미. 마이애미 경찰국 마약단속반 내 최고의 나쁜 녀석들 파트너인 마이크(윌 스미스)와 마커스(마틴 로렌스)의 찰떡 궁합이 마이애미를 통째로 마약유통도시로 뒤바꾸려는 마약조직 타피아의 음모로 서서히 금이 가기 시작한다. 마이크가 마커스가 애지중지하는 여동생 시드와 누가 먼저랄 것도 없이 뜨거운 로맨스에 빠질 무렵, 무자비한 마약상 타피아의 본격적인 활동이 시작된다. DEA 요원으로 첩보임무를 수행중이던 시드가 타피아에게 납치되고, 마이크와 마커스는 규정 때문에 꼼짝달싹할 수 없는 함정에 빠지는데...

토마스 크라운(피어스 브로스넌)은 자신이 원하는 모든 것을 가질 수 있는 백만장자이다. 그는 항상 돈으로 살 수 없는 짜릿한 모험과 스릴을 추구하는 인물이다. 평소 그림에 관심을 두고 있던 그는 어느날 세계적인 박물관에 소장되어 있는 모네의 그림을 훔쳐낸다. 아무도 그를 의심하는 사람이 없지만, 단 한 사람 캐서린 배닝(르네 루소)은 그에게 주목한다. 그림을 되찾기 위해 파견된 유능한 보험 수사관인 그녀는 그를 용의자로 지목한다. 캐서린과 토마스, 이 두 사람의 쫓고 쫓기는 추적의 두뇌게임은 시작되고 토마스는 이 게임에 짜릿한 스릴을 느낀다. 그러나 캐서린은 그에게 호감을 느끼게 되고, 토마스 크라운은 그녀에 대한 사랑으로 모네의 그림을 절묘하게 박물관에 되둘려놓고 사라지는데...