4살짜리 소녀 아만다 맥크리디가 실종되고 경찰의 수사가 시작되지만 도무지 진전이 없자, 아만다의 친척 베아트리스 맥크리디는 사설탐정인 패트릭 켄지와 앤지 제나로를 고용한다. 이런 사건에는 경험이 없다는 이유로 거절하려던 두 사람은 가족들의 간청에 어쩔 수 없이 떠맡게 되고, 사건이 진전될 수록 마약상인, 갱, 변태성욕자 등 다양한 범죄자들과 마주치게 되는데...

범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...

어느 날 범죄조직이 관리하던 도박판이 정체불명의 도둑들에게 털린다. 세탁소 사장이 도박장의 불법적인 돈을 노리고 종업원과 그의 친구에게 강도짓을 주문한 것. 사장은 도박판의 돈을 빼돌리고 사기를 친 전적이 있는 중간 관리자 마키(레이 리오타)가 범인으로 의심받을 거라며 안심한다. 하지만 돈을 잃은 도박꾼들이 사건을 해결하기 위해 프로 킬러를 고용하면서 분위기는 일변한다. 오직 돈과 자신밖에 믿지 않는 잔혹한 킬러 잭키 코건(브래드 피트)은 일과 관련된 모든 이들을 무심하고 깔끔하게 죽여나간다.

범죄가 만연한 보스턴의 암흑가. 닉은 이탈리안 갱의 메이드맨으로 온갖 궂은 일을 도맡아 한다. 어느날, 닉은 첫눈에 반한 아가씨와 사랑에 빠지게 되고, 사랑의 힘으로 현실을 깨닫게 된다. 이런 사실을 알고 못마땅한 보스는 닉에게 처리할 수 없느 일을 맡기고, 함정에 빠진 닉의 친구는 죽고, 그의 피앙세 마저 살해당하게 된다. 친구와 애인을 잃은 닉은 보스와 조직을 향해 총을 든다.

은밀한 저택에서 생활하고 있는 미녀들의 24시간이 생중계 되는 인기 포르노 사이트 걸하우스. 전세계의 접속자들은 50여대의 카메라를 통해 미녀들의 일상을 지켜본다. 이러한 걸하우스의 새로운 멤버가 된 카일리. 풋풋한 매력과 완벽한 몸매의 스트립쇼를 선보인 카일리는 단숨에 걸하우스의 기대주로 떠오른다. 그 중에서도 두 남자, 고향 친구이자 카일리를 짝사랑해왔던 벤과 걸하우스의 단골 고객인 러버보이가 그녀를 주목한다. 카일리가 자리를 비운 사이, 걸하우스 멤버 중 누군가가 러버보이의 사진에 비웃는 글을 써서 저택 복도에 붙여 놓는다. 카메라에 잡힌 사진을 발견한 러버보이는 분노에 휩싸인다. 그리고 이제 걸하우스의 접속자들은 가면 쓴 살인마의 충격적인 살인 현장을 실시간으로 지켜보게 되는데…

마피아에 대한 깊은 동경을 가진 마이클은 1992년 미국 전역의 관심을 모았던 마피아 대부, 존 고티의 재판에서 그에게 자신을 각인시킬 방법을 고민한다. 존 고티의 재판을 보러 온 한 남자가 배심원단 중 일원의 친형제임을 확신한 마이클은 그를 통해 재판을 조작하고, 존 고티를 석방시키는데 기여할 수 있을 것이라 믿고 일을 추진하려 한다. 존 고티의 석방을 요구하는 뉴욕 퀸즈의 파티에 참석한 마이클은 그 곳에서 운명처럼 로즈를 만나고, 두 사람은 첫 만남부터 서로에게 강한 끌림을 느끼고 곧 결혼한다. 자신이 동경해 온 존 고티처럼 마피아가 되고 싶은 마이클과 그의 행로를 적극적으로 도와주는 로즈, 두 사람은 존 고티를 석방시키고 조직의 인정을 받기 위해 자신들만의 계획을 실행해가는데...

고등학교 시절 잘 나가던 운동선수였던 칼빈은 20년 후 평범한 회계사로 살아가고 있다. 인생이 생각만큼 잘 풀리지 않아 우울한 나날을 보내던 칼빈 앞에 학창 시절의 뚱뚱보 왕따 로디가 고등학교 때와는 완전히 상반된 모습으로 나타난다. 알고 보니 로디는 현재 밥 스톤이라는 이름의 CIA 요원이었던 것. 얼떨결에 밥의 일에 휘말리게 된 칼빈은 일생일대의 생고생을 겪게 되는데...

운전만 하는 것으로 알고 참여한 은행 털이. 미지의 두 사내에게 전화가 걸려오면서 숨막히는 추격전이 시작된다. 함정에 빠진 그는 어떻게 위기를 모면할 것인가?

무장 강도죄로 투옥되어 있는 감옥에서 말기 병으로 살 날이 얼마 남지 않은 아이다 워커는 아들 와이어트에게 마지막 일을 맡기고 자유를 되찾으려고 하는데...

13살 오스카는 친구 루가 아버지에게 성적 학대를 당하고 있다는 사실을 알고는 루의 아버지를 살해한 뒤 도망친다. 거리에서 만난 피치스는 오스카를 자신이 사는 곳으로 데려가고, 오스카는 스웨이 밑에서 범죄를 배운다. 15년 후, 오스카는 오갈 데 없는 아이들에게 범죄를 가르치며 살아가고 있다. 버디는 피치스와 오스카를 조종해 서로를 감시하게 만든다. 한편 루는 동생 에이머스와 함께 꽤 오랫동안 오스카를 찾고 있었다. 루는 사설 탐정 사무소에서 오스카에 대한 단서를 찾아 마침내 그가 살고 있는 곳을 알아내는데…

부패한 주지사와 무자비한 마약왕 사이의 거래가 실패로 돌아가자 전직 특수부대 요원 닥(그릴로)이 용의선상에 오르게 됩니다. 이제 닥은 가족이 위험에 처한 상황에서 멕시코 마약 카르텔을 소탕하고 자신의 인생에서 유일하게 긍정적인 존재인 어린 딸 '리틀 딕시'를 지키기 위해 무엇이든 해야 합니다.