웨이트리스인 사라(조디 포스터)는 친구가 일하는 술집에 놀러갔다가 남자들에게 윤간을 당한다. 사건을 담당한 검사 캐서린(켈리 맥길리스)은 범인을 체포하지만 상대편 변호사와 타협하여 죄목을 정한다. 사회는 사라에게 강간을 유도했다는 책임을 묻는다. 이에 대해 사라는 무죄를 입증하기로 마음먹고 캐서린과 함께 타협없는 법정 투쟁을 벌인다. 소수의 용감한 목격자의 진술로 사라는 무죄를 입증받는다.

은행에 잡힌 저당으로 인해 곧 철거될 한 변두리 동네에서 아이들이 보물지도 한 장을 찾아낸다. 이 지도가 17세기 중엽 영국 해군과 싸우다 패하여 해저동굴에 숨어들어갔다는 '애꾸눈 윌리'가 보물을 숨겨둔 장소를 나타낸 것임을 알고 아이들은 모험을 시작한다. 해저 동굴의 입구인 등대 식당에서 위조지폐를 만드는 악당들에게 심한 곤욕을 치른 후 탈출한 아이들은 식당 지하실부터 해저 동굴로 들어가 한없는 통로를 헤쳐 나간다. 마침내 지도가 표시한 지점에 당도하여 보물을 손에 넣게 되지만 아이들은 악당들에게 잡혀 손에 들었던 금은 보화는 내동뎅이친 채 탈출한다. 그러나 우연히 들고나온 한 자루의 보물이 철거될 동네를 구하게 되어 아이들의 모험은 보석처럼 빛을 발한다.

여자와 섹스에 호기심이 많은 미국 고등학교를 무대로 한창 성적 호기심이 만발한 세 명의 고등학생 문제아들의 이야기로 아이디어가 뛰어난 뚱보 데이비드, 예쁜 여자만 보면 무조건 꼬시고 보는 바람둥이 릭, 내성적이면서 말 못하는 낭만주의자 게리....이 세 친구의 좌충우돌 이야기이다. 이들은 성적 모험에 나서지만 번번이 실패하고 한번은 게리가 피자 집 배달 알바 중 알게된 이웃집의 유부녀를 꼬드겨 세 친구 모두 그녀와 어울리다가 남편이 나타나는 바람에 창피를 당하고 또 어느 날은 매춘부와 상대하다가 세 명 다 성병에 걸려 고생을 치르는 등 다소 황당하면서도 파격적인 내용을 다루고 있다. 그러던 중 순수하게 한 여자를사랑하는 숫총각 게리의 사랑과 배반이 당시 히트친 팝 음악속에 펼쳐지며,해피엔딩으로 끝나는 일반 하이틴물과는 달리 "라스트 버진"은 반대로주인공의 뼈아픈 실연으로 마무리 된다. 첫눈에 카렌에게 반한 게리는 내성적인 성격 탓에 고백은커녕 다가가지도 못하고 내색도 않는다 반면에 절친이자 바람기 많은 릭은 키렌에게 망설임없이 접근을 하고 둘은 깊은 관계에 빠진다. 내색도 못하고 먼 발치에서 가슴만 태우던 게리에게 어느날 카렌이 울며 고백한다. 릭의 아이를 임신을 했다고…릭에게 버림 받은 카렌을 데리고 병원을 찾은 게리. 중절 수술을 시켜준다. 그리고 상심한 카렌에게 고백한다, 실은 오래전부터 사랑했었노라고…이후 둘의 관계는 사랑이 싹트는가 했지만 …….

건축 설계사인 닉(Nick Stark: 에릭 로버츠 분)과 영화감독 브랜든(Brandon Theis: 그레고리 해리슨 분)은 동성연애 커플로 주위의 여러 친구들과 행복하게 지내고 있었다. 그러나 그 행복도 잠시. 어느 날, 닉은 병원에서 에이즈의 양성반응을 통보받는다. 소식을 접한 닉은 고민 끝에 사실을 브랜든에게 알린다. 변함없을 거라고 생각했던 브랜든의 반응은 예상외였다. 브랜든은 오히려 자신의 감염 여부에 전전긍긍한다. 상심한 닉은 브랜든의 집에서 나와 홀로 살아간다. 일년 후 닉은 시야가 점점 흐려지고 기억력이 감퇴되자, 자신이 계획했던 일을 실천에 옮기기로 한다. 즉 고통스럽고 흉한 몰골로 살다가 죽느니 깨끗한 모습과 온전한 정신이 남아있을 때 자신의 삶을 정리하겠다는 것. 그는 친구들의 도움으로 그의 생애를 마감할 마지막 파티를 준비한다. 파티가 시작되고 이 파티의 의미를 아는 친구들은 애써 슬픔을 감추며 닉을 최대한 즐겁게 해주기 위해 애쓴다. 친구들의 우정어린 사랑을 가슴깊이 느낀 닉이지만 뭔가 허전함을 메울 수가 없는데. 캐를린은 닉의 마음을 이해하고 브랜든에게 연락한다. 닉과 헤어져있는 동안 닉이 자신에게 얼마나 소중한 존재였는지를 알게 된 브랜든은 친구들의 차가운 시선을 각오하고 닉을 만나기 위해 온다. 브랜든을 본 닉은 그에게 접근하려고조차 하지 않는다. 그러나 자신이 얼마나 브랜든을 그리워 하고 있었는가를 아는 닉은 브랜든의 따뜻한 품에 안긴다. 브랜든은 이제 얼마남지 않은 시간이지만 마지막까지 그의 곁에 있어 주기로 한다. 드디어 이별의 시간. 닉은 다량의 수면제를 복용하고 사랑하는 이들에게 둘러싸여 깊은 잠에 빠져든다.