어느 북쪽 마을인 후빌(Whoville) 사람들은 온통 크리스마스에 대한 기대에 들떠있다. 크럼피트 산의 꼭대기에 위치한 동굴속에 사는 심술궂은 그린치(짐 캐리 분)는 이러한 사람들을 내려다 보다가 올 크리스마스에는 자신도 마음껏 즐길 수 있는 계획을 세운다. 이 계획이란 바로 크리스마스를 엉망으로 만들어 마을 사람들로부터 즐거운 크리스마스를 빼앗는 것. 변장한 채 후빌 마을로 내려온 그린치는 도중에 어린 신디 루 후(테일러 맘슨 분)와 마주치는데 그녀는 사람들이 쇼핑에만 열중하는 모습을 보면서 진정한 크리스마스의 의미가 무엇일까하는 고민에 빠진 소녀이다. 약간 멍청한 우체국장인 아빠 루(빌 어윈 분)와 후빌 마을의 경쟁자인 마사 메이 우비어(크리스틴 바란스키 분)를 앞설 생각뿐인 엄마 베티(몰리 새논 분) 모두 신디의 궁금증 해결에는 도움을 주지 못한다. 이제 그녀는 스스로 자신의 궁금증을 해결하기로 결심하는데 우선 그린치가 누구이고, 그가 왜 크리스마스를 싫어하는지 밝히려 애쓴다. 일련의 소동 끝에 그린치와 신디는 서로를 통하여 크리스마스의 진정한 의미를 깨닫게 된다.

어느 순간부터 삶의 순서가 온통 뒤죽박죽이 되어 버린 한 남자의 이야기. 매일 다른 나이로 다른 시간에서 깨어나는 로벨은, 마침내 이 모든 것을 멈추려 하는데…!

아내와 이혼을 결정하고 방황하던 줄리안은 누가 봐도 아름답고 신비로운 매력을 지닌 마이클을 우연히 만나 호기심을 느낀다. 엄마에게 상처를 받아 암울한 어린 시절을 보낸 마이클의 과거는 어쩐지 줄리안의 그것과 닮아있다. 줄리안은 유난히 자유분방한 생활을 하는 마이클을 점점 더 이해할 수 없지만 그럴수록 그녀에게 빠져든다. 한편 줄리안의 집에서는 누나의 남편이 찾아와 폭력을 휘두르고, 줄리안은 자기도 모르게 흥분하여 매형을 돌로 내려친다. 매형이 혼수상태에 빠진 상황에서, 인수합병을 앞두고 있던 줄리안의 회사는 이 사건에 민감하게 반응해 계속 줄리안을 조여온다. 그는 여러 가지 문제 속에서 압박감에 시달려 대화가 통화는 마이클을 곁에 두고 싶어하지만 뜻대로 안 되자 점점 더 심하게 집착하게 되는데…

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

이니드(도라 버치)와 레베카(스칼렛 요한슨)는 세상 만사에 냉소적인 단짝 친구들. 맘에도 없이 친한 척하는 동창생, 겉멋만 든 남자애들부터 예술에 대한 지적 허영을 가진 미술 선생님, 카페에서 본 사탄 숭배자 커플까지 매사 시시콜콜 비꼬는 게 낙이다. 내심 호감은 있지만, 편의점에서 아르바이트를 하는 친구 조쉬(브래드 렌프로)에게도 곱게 말하는 법이 없다. 우연히 잡지에서 예전에 스쳐간 여인을 찾는 광고를 본 둘은 장난전화를 걸고, 광고를 낸 시모어(스티브 부세미)를 불러낸다. 장난스런 호기심으로 시모어에게 접근한 이니드는 자신만의 세계를 가진 그에게 차츰 빠져드는데...

스테이튼 아일랜드에 사는 사이비 약사 사일러스는 감기부터 발기불능까지 모두 치료한다고 떠들어댄다. 그러던 어느 날 항상 의대에 가라고 조언해 주던 절친한 친구 아이보리가 갑자기 사망하고, 그는 친구를 화장한 재와 특별한 종자를 함께 심는데 우연히 그곳에서 아름다운 식물이 자란다. 친구의 뜻을 받들어 사일러스는 대학진학을 결심한다. 한편, 저지에 사는 자말은 6년간의 대학생활에도 불구하고 끝내 졸업장을 따지 못하는데, 아들의 대학졸업이 꿈인 자말의 어머니는 격분하고, 자말은 마지못해 다시 대학 입시 준비에 돌입한다. 대입 시험장에서 우연히 만난 사일러스와 자말은 이내 친해지고, 아이보리를 묻었던 자리에서 자라난 식물로 만든 연초를 피우는데, 살아생전 사일러스를 돌봐주던 아이보리의 영혼은 이들이 완벽한 점수로 합격하도록 돕는다. 이들은 총장 헌틀리에 의해 아이비리그 최고의 명문인 하바드 대학에 진학하게 되고, 이들을 못마땅하게 생각하는 학장 케인이 못살게 구는데도 불구하고 당당히 대학생활을 만끽한다. 하지만 이른바 '아이보리 연초'가 도난 당하면서 이들의 생활도 위기를 맡는다. 아이보리 연초가 없는 상태에서 사일러스와 자말은 유급 및 퇴학의 위기에 처하게 된다. 이제 이들은 자신만의 힘으로 성적을 얻어야 하는데...

에린은 두 번의 이혼 경력과 16달러의 은행 잔고가 가진 것의 전부인 여자. 마땅한 일자리도 없어 당장의 생계를 걱정해야하는 상황. 직업 소개소에도 가보고, 직접 찾아가거나 전화를 해보지만 고졸에다 뚜렷한 자격증도 경력도 없는 그녀를 오라는 곳은 없었다. 절망에 빠진 에린은 차 사고로 알게 된 변호사 에드를 무턱대고 찾아가 어떤 잡무라도 닥치는대로 하겠다며 눌러 앉는다. 맘좋은 에드는 하는 수 없이 에린에게 장부정리 일을 시키지만 학벌도 빽도 없는 그녀의 버릇없고 거친 태도와 속 옷이 다 드러나는 차림새가 동료 변호사들의 눈에 거슬린 건 당연한 일. 하지만 에린은 남의 시선일랑 무시한 채 당당하게 자신의 일에 몰두한다. 그러던 어느날 에린은 수북히 쌓인 서류 중에서 이상한 의학기록들을 발견한다. 그 일에 흥미를 느낀 에린은 진상을 조사하며 엄청난 사실을 발견하는데 바로 그 마을에 들어서 있는 대기업 PG&E의 공장에서 유출되는 크롬성분이 마을 사람들을 병들게 하고 있었던 것. 에린은 에드의 도움을 받아 거대기업을 상대로 한 미국 역사상 최대의 전쟁을 시작하게 되는데.

사이 좋은 남매 테리와 폴. 테리는 노래하는 걸 좋아해서 방학 동안 LA에 있는 음악학교에서 공부하기를 원한다. 그러나 아버지인 사이먼은 테리가 아직 어리다며 위험한 곳에 가는 걸 반대하고, 이 때문에 테리는 속상해 한다. 그런 테리를 위해 오빠 폴은 자신이 찍은 동생의 모습을 DVD에 담아 음악학교에 보낸다. 그날 밤 테리는 오빠와 함께 콘서트에 가서 즐거운 시간을 보낸다. 그러나, 돌아오는 길에 트럭 운전사의 실수로 사고가 나고 오빠 폴은 죽고 만다. 깨어난 테리는 오빠의 죽음이 자신 때문이라며 자책하고 노래 부르는 것을 포기한다. 그때 음악학교로부터 합격 소식이 전해지고, 가지 않겠다던 테리를 설득한 테리의 엄마 프랜시스와 고모 니나는 사이먼을 속이고 테리를 LA 음악 학교로 보내는데...

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

[록키와 불윙클의 모험]이 끝나고 35년 후, 냉전이 종식되고 도시의 산업화가 이루어지면 서 최고의 인기를 누리던 [록키와 불윙클 쇼]역시 시청률 하락으로 폐지되기에 이른다. 폐허가 된 프로스트시에서 록키와 불윙클은 재방송료를 챙기며 근근히 살아가고, 만화의 나레이터 역시 엄마가 요리하는걸 혼자 중계하며 소일거리로 시간을 보낸다. 한편 냉전이 끝나자 고국에서 쫓겨난 독재자 겁없는 위원장(로버트 드니로)과 그의 졸개 보리스(제이슨 알렉산더), 나타샤(르네 루소)는 세계정복을 위한 최후의 계획을 실현하기 위해 할리우드의 제작자 미니에 의해 현실 세계의 경계를 넘는다. 만화 역사상 최고로 못된 세명의 주인공들은 RBTV(Really Bad Television)라는 방송국을 세워 최면 방송으로 전 미국인들의 얼간이화를 이룩, 겁없는 위원장을 대통령으로 당선시킬 목적이다. 이에 FBI에 서는 긴급하게 풋내기 요원 카렌 심퍼시(파이퍼 페라보)에게 세 악당의 영원한 적수 록키와 불윙클을 도와 사건을 해결할 것을 명령한다. 갈수록 나무와 풀도 없이 황폐해져가는 프로스트시의 앞날을 걱정하던 불윙클은 백악관으로 대통령을 만나러 가려던 참에 카렌에 의해 록키와 함께 현실 세계로 빠져나오게 된다. 이후 록키와 불윙클은 카렌과 함께 RBTV를 통한 겁없는 위원장의 연설을 막기 위해 뉴욕을 향한 모험을 시작한다. 한편 두 주인공을 저지하기 위한 보리스와 나탸샤의 눈물겨운(?) 작전들은 매번 실패하고, 날지못하는 다람쥐 록키와 2미터의 키에 커다란 머리를 가진 북미산 말코사슴 불윙클은 잊혀진 영웅에서 다시 한번 부활을 꿈꾸게 되는데…