정반대 성향의 두 절친 데비와 피터가 일주일간 집을 바꿔 살게 된다. 서로의 집에서 상대방의 삶을 엿보게 된 두 사람. 어쩌면 사랑을 향한 문도 열 수 있을까?

부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...

30대의 이혼녀 새러 놀란은 그녀의 사생활에 간섭하기 좋아하는 가족과 친구들 덕분에 억지로 데이트를 나가게 된다. 하지만 몇 번의 실패 끝에, 더 이상 남자는 필요없다는 선언을 하게 된다. 그러나 새러에게 남자를 찾아주겠다는 신념을 굽히지 않은 그녀의 언니는 그녀를 “천생연분 닷컴”이라는 인터넷 데이트 주선회사에 등록시킨다. 프로필에 낸 조건은 “개를 좋아해야 함”. 하지만 정작 새러는 개도 키우지 않는데… 개를 좋아한다는 제이크 앤더슨과 데이트하기 위해 남의 개를 빌린 새러와, 역시 새러를 만나기 위해 남의 개를 빌리는 제이크. 처음 시작은 조금 삐걱거리지만, 과연 그들 앞에 진정한 사랑이 찾아올까?