대학 졸업과 동시에 결혼한 순정파 의사 마이키(마이클 B. 조던)는 인생의 완벽한 체크리스트를 완성하기 위해 성실히 살아왔지만 아내와의 이혼으로 그의 인생에 흠집이 하나 생겨버린다. 아내와의 이혼으로 괴로워하는 친구 마이키를 위해 절친한 친구 제이슨(잭 에프론)과 다니엘(마일즈 텔러)은 마이키와 함께 ‘앞으로 여자와는 가볍게 즐기기만 하고 깊은 관계로의 발전 즉, 연애는 하지 않는 싱글 생활을 유지할 것’을 맹세한다. 그러던 중 제이슨은 매춘부로 오인한 엘리(이모겐 푸츠)에게 다니엘은 어릴 적부터 친한 여자 친구 첼시(맥켄지 데이비스)에게 마이키는 이혼한 아내 베라(제시카 루카스)에게 사랑과 미련의 감정을 갖게 된다. 하지만 그들은 우정의 맹세를 지키기 위해 각자의 감정을 숨긴 채 서로에게 거짓말을 하게 되는데...