"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

티벳의 고승들에 의해 수백년 동안 전해져 내려오는 전설의 두루마리. 이 두루마리에는 누구나 읽기만 하면 엄청난 파워와 영생을 누릴 수 있는 절대 권력의 비기가 담겨있다. 두루마리를 지키기 위해 자신의 이름을 버린 무명승(주윤발)에게 내려진 마지막 임무는 60년 안에 반드시 다음 후계자를 찾아 안전하게 두루마리를 전해 주는 것. 그런데, 두루마리를 차지하기 위한 악의 무리가 쏜 총에 가슴을 맞은 무명승은 두루마리와 함께 수천길 벼랑 아래로 떨어진다. 60년 후, 현대의 뉴욕에서 악의 무리를 피해 후계자를 찾아 나선 무명승. 우연히 지하철에서 소매치기인 ‘카’(숀 윌리엄 스콧)가 위험에 처한 어린이를 구하는 것을 보고 고대의 예언과 자신의 믿음에 따라 ‘카’가 자신의 후계자임을 직감한다. 이기적이고 제멋대로인데다가 고집불통인 ‘카’에게 무술을 포함한 후계자가 되는 고난위도의 훈련에 들어가는 무명승. 한 편 두루마리에 적혀있는 절대적인 힘을 얻기 위해 60년 동안 무명승을 추적해오던 냉혹하고 잔인한 악의 무리가 다시 찾아오면서 둘은 위험에 빠진다. 과연 그는 자신의 뒤를 이을 후계자 ‘카’와 함께 악의 무리로부터 세계를 구할 수 있을 것인가...그리고 과연 두루마리의 행방은?

일상으로부터 탈출을 꿈꾸는 리차드는 자기 나름의 여행 철학을 지닌 청년이다. 그는 태국의 어느 허름한 호텔에서 마약 중독자 대피로부터 환상의 섬에 대한 이야기를 듣는다. 바로 그 다음 날, 대피는 자살하고 리차드는 낡은 지도 한 장을 얻는다. 리차드는 옆방의 프랑스 연인 한 쌍과 함께 파라다이스를 찾아나서고, 그들은 우여곡절 끝에 환상의 섬에 도착한다. 그러나 그 곳에는 이미 지도자 살을 비롯한 관광객들이 정착해 있었다. 그들과 어울려 꿈 같은 나날을 보내던 리차드는 섬 원주민들과 맞닥뜨리면서 점점 회의에 빠지게 되는데...