1988년 겨울. 중학생 진우(연준석)는 술주정뱅이에 만년백수인 아버지(안내상)와 그런 가장에 대한 불만으로 가출을 일삼는 엄마(김소희), 그리고 매사 제멋대로인 고등학생 누나(류현경)와 바람 잘 날 없이 살고 있다. 홀로 생계를 꾸리는 엄마가 안쓰러워 신문배달을 시작한 진우는, 신문배급소에서 악착같이 돈을 벌어 세상으로 나가겠다는 조숙한 '독고다이' 소년 창근(김동영)을 만난다. 진우는 창근에게 담배와 술, 여자 다루는 법을 배워가며, 아버지에게 배우지 못한 세상 사는 법을 터득해가기 시작한다. 그러던 어느 날 술집에서 일하는 엄마 문정을 우연히 목격한 진우. 아무것도 모르는 창근은 진우의 엄마를 여느 술집여자처럼 조롱하지만, 진우는 그녀가 자신의 엄마라는 걸 말하지 않는다. 그저 달콤했던 유년기를 지나 세상의 빛과 어둠을 알게 된 진우. 세상이 창근 말처럼 정글이란 걸 조금씩 깨달을 즈음, 가출했던 아버지가 일여 년 만에 무일푼으로 돌아오자 가족들의 분노는 극에 달하는데…

라디오 DJ ‘형준’은 어느 날, 생방송 중에 도착한 낯익은 이름의 편지 한 통에 당혹스러움을 감추지 못한다. 사연을 보낸 이는 바로 23년 전 가슴 한 켠에 묻어두었던 첫사랑의 이름 ‘정수옥’. 그녀의 손글씨로 정성스레 쓰인 노트를 보며 형준은 잊고 지냈던 23년 전의 기억들이 되살아나기 시작하는데… 1991년, 여름방학을 맞아 ‘수옥’이 기다리고 있는 고향 섬마을에 모인 ‘범실’과 친구들. 다섯이어야 오롯이 하나가 되는 이들은 함께여서 더욱 빛나는 시간들로 여름날의 추억을 쌓아간다. 그리고, ‘수옥’이 원하는 것이라면 뭐든지 해주고 싶은 ‘범실’의 마음… 열일곱 ‘범실’과 ‘수옥’에게 잊을 수 없는 특별한 순간이 찾아온다! 과거와 현재를 넘나드는 단 하나의 첫사랑! 그 해 여름, 아련한 추억 속으로 음악비행이 시작된다!

정년퇴직 후 시골에 혼자 살고 있는 박여옥 선생에게 16년 전의 제자들이 찾아온다. 다리를 쓰지 못 해 휠체어로 거동하는 선생님을 수발해온 제자 미자가 선생님을 기쁘게 해드리기 위해 예전 급우들을 부른 것. 결혼을 앞둔 반장 세호와 부반장 은영. 어릴 때는 돼지라고 돌림받았지만 이제는 늘씬해진 순희, 운동을 잘 했던 달봉이, 선생님이 각별히 사랑했던 명호 등이 그들. 반가운 인사를 나누는 그들, 그러나 서늘한 공기가 감도는데... 반장 세호와 부반장 은영은 가난한 집안 형편으로 모멸감을 받았던 기억을 잊을 수가 없다. 순희의 날씬한 몸매는 박선생의 놀림에 상처 받은 후, 성형과 거식증으로 얻어진 것. 축구선수가 꿈이었던 달봉이는 박선생의 체벌로 장애인이 되어버렸다. 명호의 어머니는 탄원서를 썼다가 박선생에게 정신병자로 몰렸다. 서로 다른 상처들을 감춘 채 애써 감사의 인사를 박선생에게 올리는 그들. 박선생에게 수업중간에 쫓겨나 그날 교통사고로 엄마를 잃고 이후 학교를 그만 둔 정원. 이제, 피냄새 자욱한 보답이 시작될 시간, 박선생의 숨겨진 비밀이 그들의 증오와 마주친다.

인생을 즐기며 사는 멋진 노인 동일. 하지만 연을 끊고 살던 아들이 재혼을 하려고 손자 동일을 맡긴 채 미국으로 떠나자, 평화로운 일상은 완전히 뒤엎어졌다. 겨우 60일만 버티면 된다지만, 질풍노도의 시기를 보내는 사고뭉치 반항아 재훈 또한 잘 알지도 못하는 할아버지와 같이 살긴 싫다. 두 사람 모두 함께 지낼 것만 생각하면 암담한 상황. 그즈음 동일의 이웃에선 노인을 상대로 한 범죄가 일어나고, 동일도 피해를 입게 된다. 재훈은 할아버지를 해코지한 범인을 찾으러 다니는 와중에 동일은 재훈의 친구를 의심한다. 1부터 100까지 안 맞는 할아버지와 손자는 화해할 수 있을까?