‘프랭키’는 중산층 가정에서 엄격한 교육을 받고 자란 바른 소년이다. 어느덧 사춘기에 접어든 그는 섹스와 여자가 궁금해지기 시작하자 그는 같은 반의 ‘섹스 멘토’인 찬구 ‘징’에게 많은 것을 의지한다. ‘징’의 도움으로 ‘프랭키’는 자신이 좋아하는 ‘조이’와 캠핑을 할 기회가 생긴다. 그녀와 단둘이 시간을 보내며 동정을 ‘조이’에게 바치게 되는 듯 싶지만...그게 쉽지만은 않다! 그 일로 ‘프랭키’는 학교에서 섹스도 못하는 샌님으로 유명해져 왕따를 당하게 된다. 마음에 큰 상처를 입은 ‘프랭키’는 홍콩을 떠나 영국 유학 길에 오르게 되고, 그곳에서 공부에 전념하던 그는 기분전환을 위해 중국 본토로 여행을 떠난다. 그곳에서 오랜 친구이자 자신의 ‘섹스멘토’였던 ‘징’과 함께 클럽을 누비며 그가 몰랐던 남자들만의 세계에 푹 빠져들게 되는데...

3년마다 5개의 주요 조직들이 지하세계의 '대부'를 선출하기 위해, 후보를 세운다. 각 후보들은 각기 다른 강점과 약점이 있고, 이것들이 갱에 어떤 이득을 가져올 수 있을지를 두고 대결한다. 그럼에도 각 조직들은 헤게모니를 쥐는 데에만 열중하는데, 과연 결과는 어떻게 될 것인가.

조건만남으로 용돈을 해결하는 ‘클로에’ 원조교제로 생활비를 마련하는 ‘앨리스’ 사랑에 빠진 순수한 소녀 ‘트레이시’ 세상에 철저하게 내던져진 세 사람은 서로를 의지하면서 하루하루를 견뎌낸다. 그녀들이 우연히 한 남자를 사랑하게 되면서 단단했던 우정에 금이 가기 시작하는데… 발칙한 세 소녀의 첫 경험을 만난다!

사라는 남자친구 아신이 생일을 함께 보내지 않고 전 여자친구의 피로연에 가자 화가 나 친구 아신, 지나, 파파, 졸리와 함께 클럽을 간다. 사라는 클럽에서 메이의 사촌동생 졸리를 만나게 되고, 메이는 졸리를 클럽 매니저 재키에게 부탁하고 졸리는 재키에게 관심을 보이지만 재키는 졸리에게 거리를 두려고 한다. 파파는 못생긴 외모 때문에 남자들에게 외면당하고 여자들에게 괴롭힘을 당하는데 아신의 친구인 파커는 파파에게 관심을 가지고 도와준다. 지나는 사라와 아신 사이에 문제가 있는 걸 알고 지나에게 한국 남자 킴을 소개시켜주고 자신은 아신을 몰래 유혹한다. 지나는 사라, 졸리와 함께 한국에서 킴을 만나기로 하지만 떠나는 날 일이 생겼다며 둘만 한국으로 보내고 아신에게 연락해 몰래 만난다. 지나의 계략에 빠진 아신은 그녀와 밤을 보내고 사라도 한국에서 킴과 밤을 보내게 된다. 한국 클럽에서 졸리가 남자들에게 강제로 당하고, 그 일로 경찰서를 찾은 사라는 킴이 유부남임을 알게 된다. 재키는 졸리를 보살피러 한국으로 오고 그녀에게 적극적으로 다가가지만 상처 받기 싫어 진지한 사랑은 하지 않는 졸리는 재키를 거부하고 홍콩으로 돌아온다. 재키는 졸리의 사랑을 얻기 위해 건물 옥상에서 외줄타기를 시도하는데...

포기하기엔 어리고 도전하기엔 너무 커버린 스물 아홉, 그리고, 반길수도 밀어낼 수도 없는 ‘곧’ 서른. 폭풍 커리어, 꽤 예쁜 외모, 번듯한 직장, 안정적인 연애. 근데, ‘서른’이 여자의 ‘끝’이라고? 아니, 내가 괜찮다는데! 왜 늬들이 지X이야?! …잠깐, 근데 나 정말 괜찮은 거 맞지? 29+1 냉정과 열정 사이에 선 너무 다른 두 여자, 과연 곧 다가올 우리의 서른은 안녕할 수 있을까?

4개의 단편이 맞닿아 있는 이 영화는 다양한 방식으로 과거에서부터 현재와 미래까지의 홍콩을 조망한다.