보라의 둘도 없는 친구 연두는 심장 수술을 위해 미국에 가면서 자신이 좋아하는 남자 백현진에 대한 모든 정보를 수집해 달라고 보라에게 부탁한다. 보라는 백현진의 가장 친한 친구 풍운호와 먼저 친해지기로 한다. 하지만 보라의 서투른 계획은 예상치 못한 방향으로 전개된다. 새로운 세기가 오기 1년 전인 1999년, 17세가 된 보라는 첫사랑의 열병에 빠진다.

때는 금 모으기 운동이 한창인 1997년 IMF 시절, 폼 나는 가장이고 싶었으나 되는 일 하나 없이 쪽박 차기 일수인 하숙집 가장 ‘상훈’(최성국). 아내 ‘지원’(김성경)도 밀린 하숙비를 받지 못하고, 두 사람은 결국 파산 위기에 처한다. 설상가상 사채업자(이준혁)는 ‘상훈’에게 돈을 갚으라며 시도 때도 없이 괴롭히기 시작하고, 결국 ‘상훈’은 사채업자의 돈을 갚기 위해 ‘웃픈’ 결심을 시도하는데! “아롱아, 내가 꼭 교수 사모님 시켜 줄게!” 꿈만 높은 소심남 ‘문식’, “화장실은 죽어도 못 참겠는 걸 어떡해!” 술만 안 먹으면 대박 청순한 언니 ‘아롱’, “나 취직 했어! 사채.. 아니 금융업!” 대부업체에 취직한 동생 ‘다롱’까지! 총체적 난국, 하루도 조용할 날 없는 이들의 인생을 구원할 구세주는 누~구~?!