평소와 다름 없던 사무실, 깐깐한 팀장 ‘이선’은 신입 사원 ‘세영’의 보고서를 보고 홧김에 손가락 하나를 건 내기를 한다. 당돌한 ‘세영’은 ‘이선’에게도 손가락을 걸라고 제안하고, 덜컥 내기를 수락한 ‘이선’은 오피스 내 떠도는 ‘세영’의 무서운 소문을 듣고 오싹함을 느낀다. 마침내 마감 시간이 다가오고, 제 때 일을 마친 ‘세영’은 한 손에 서류를, 다른 한 손에 가위를 든 채 ‘이선’과 마주한다. 그 날 이후, ‘이선’은 괴기스러운 ‘세영’의 태도와 갑작스런 남자친구의 연락두절에 의구심을 품고 그녀의 정체를 쫓기 시작하는데…

대학생 해원은 학교 선생인 성준과의 비밀스런 관계를 정리하고 싶다. 내일 캐나다로 이민을 떠나는 엄마와 만나고 우울해진 해원은 오랜만에 성준을 다시 만난다. 그날 식당에서 우연히 같은 과 학생들을 마주치게 되고 두 사람의 관계가 알려지게 된다. 해원은 더 불안해지고, 성준은 둘이서 어디론가 도망을 가자는 극단적인 제안을 한다. 해원은 자주 꿈을 꾼다. 그녀의 꿈은 그녀의 깨어있는 삶과 비교가 될 것인데, 그 중 어느 것도 그녀의 삶이 아니라고 말할 수 없을 것이다.

떳떳한 직장보다 실속 있고 따뜻한 주머니를 원한 두수는 비밀리에 가락시장에서 일을 한다. 하루하루 허리가 휘는 고된 노동과 노예계약서를 앞세운 사장님의 전횡에도 꿋꿋한 두수에게는 숨겨진 재능이 있었으니 나름 장기판의 숨은 고수였던 것! 가락시장의 장기판을 휩쓸며 실력 하나로 통쾌하게 악인을 응징하기도 하며 내기 장기에 빠진 사장님을 장인어른으로 만들기도 하는 등 대활약을 펼친다. 어느 날, 진정한 고수들의 진검승부가 펼쳐지는 장기판의 무림, 탑골공원에 대한 소문을 듣고 두수는 탑골공원 앞을 어슬렁 거리다 우연히 고등학교 때 짝사랑했던 민주를 만나게 된다. 체 게바라를 좋아했던 민주는 노숙인들의 보금자리인 다시서기센터 철거반대 서명운동을 하고 있었던 것. 민주와 함께 노숙인들을 도우면서 두수는 오랜만에 보람과 즐거움, 삶의 의욕을 느끼게 된다. 다시서기센터를 철거하려는 건물주 박영감이 내기장기의 제왕임을 알게 된 두수는 센터를 지켜내기 위해 일생일대의 장기 대결에 도전하게 되는데...

정민의 결혼을 며칠 앞두고 윤성은 정민과 함께 차를 타고 어디론가 떠난다. 동갑내기 두 여자는 기억을 더듬어 과거로 여행한다. 9년 전, 여고생 정민은 동성 연인인 윤성에게 서로를 닮은 아이를 갖자는 엉뚱한 계획을 말한다. 며칠 후 있을 정민의 결혼식은 그 계획의 시작일 뿐이다.

커피집이 있을 것 같지 않은 골목 안으로 커피집이 있고 사람들이 커피집 안 여기저기에 앉아 얘기들을 하고 있습니다. 밖에는 건너편 슈퍼 아줌마가 심어 놓은 몇 가지 종류의 야채의 새싹들이 고무대야 안에서 자라나고 있습니다. 다른 테이블에 앉은 사람들이 시간이 지나면 서로 섞이고 서로에게 익숙해집니다. 한 여자는 그들을 관찰하고 자신의 생각을 기록하고 있습니다. 그들은 밤이 되도록까지 커피집을 떠나지 않습니다.

외국 어느 도시. 여배우인 영희는 한국에서 유부남과의 만남이 주는 스트레스를 이기지 못했고, 다 포기하는 길을 택했고, 그게 자신의 순수한 감정에 대한 최소한의 예의라 여겼다. 그는 이곳으로 온다고 했지만, 영희는 그를 의심한다. 지인 집에서 점심을 먹고 같이 해변으로 놀러 간다. 자신을 이해하지 못할 거 같은 선배 언니에게 묻는다. 한국의 강릉. 지인 몇 사람. 불편하고, 술을 마시고, 그 사람들을 놀라게 하고 싶다. 초연한 척, 거친 척을 하는데 인기가 좋다. 혼자 남은 영희는 해변으로 놀러 가고, 해변은 맘속의 것들이 생생하게 현현하는 곳이고, 그리고 안개처럼 사라지는 곳이다. 사랑은 삶에서 얼마나 중요한 것이어야 할까? 영희는 정말 알고 싶다.

1995년, 토익 600점만 넘기면 대리가 될 수 있다는 이야기에 입사 8년차 동기인 말단 여직원들이 삼진그룹 영어토익반에 모인다. 실무 능력 퍼펙트, 현실은 커피 타기 달인인 생산관리3부 오지랖 이자영. 추리소설 마니아로 뼈 때리는 멘트의 달인 마케팅부 돌직구 정유나. 수학 올림피아드 우승 출신, 실체는 가짜 영수증 메꾸기 달인 회계부 수학왕 심보람은 대리가 되면 진짜 ‘일’을 할 수 있을 것이라는 희망에 부푼다. 잔심부름을 하러 간 공장에서 검은 폐수가 유출되는 것을 목격한 자영은 유나, 보람과 함께 회사가 무엇을 감추고자 하는지, 결정적 증거를 찾으려 한다. 불가능해 보이는 싸움, 세 친구는 해고의 위험을 무릅쓰고 고군분투를 시작하는데…

영화과 졸업생 선희는 오랜만에 학교에 들린다. 미국유학을 위한 추천서를 최교수에게 부탁하기 위해서. 평소 자신을 예뻐한 걸 아는 선희는 최교수가 추천서를 잘 써줄 거라 기대한다. 그러면서 선희는 오랜만에 밖에 나온 덕에 그동안 못 봤던 과거의 남자 두 사람도 만나게 되는데, 갓 영화감독으로 데뷔한 문수와 나이든 선배 감독 재학이 두 사람. 차례로 이어지는 선희와 세 남자들과의 만남 속에서, 서로는 서로에게 좋은 의도로 ‘삶의 충고’란 걸 해준다. 선희에게 관심이 많은 남자들은 속내를 모르겠는 선희에 대해 억지로 정리를 하기도 한다. 그런데 이 말들은 이상하게 비슷해서 마치 사람들 사이를 옮겨 다니는 것처럼 보인다. ‘삶의 충고’란 말들은 믿음을 주지 못하고 미끄러지는 거 같고, 선희에 대한 남자들의 정리는 점점 선희와 상관없어 보인다. 추천서를 받아낸 선희는 나흘간의 나들이를 마치고 떠나지만, 남겨진 남자들은 ‘선희’란 말을 잡은 채 서성거린다.